Школа № 59 — старейшая школа Узловского района. Наш город обязан своим возникновением строительству Сызрано-Вяземской железной дороги. Железнодорожники, приехавшие строить станцию в конце 19 века, хотели, чтобы их дети получали хорошее образование. Они думали о будущем и знали, что без просвещения жить невозможно. Поэтому в сентябре 1888 года состоялась церемония открытия двухклассной железнодорожной школы с пятилетним сроком обучения. Учителей пригласили из Калуги и Москвы. Первым директором школы был туляк Семен Петрович Лабутин.
В 1902 году школу возглавил Алексей Васильевич Смирнов. Он был директором 20 лет. Это было солидное передовое учебное заведение, которое давало глубокие и прочные знания. Оно давало знания, многим в те годы не доступные. В старших классах преподавали черчение, коммерческое дело, счетоводство. По окончании школы дети поступали в технические училища и гимназии в Богородицке, Калуге, Скопине или шли работать на железную дорогу, ведь ее развитие требовало грамотных, образованных людей. Здание школы просуществовало 100 лет.
С развитием железнодорожного узла росло и население Узловой. В начале 30-х годов в мкр. Красная Узловая построено здание для железнодорожной школы (сейчас там один из корпусов железнодорожного техникума). Нумерация школ «шла» из Москвы по мере их строительства. Этой школе был дан № 25. Директором стал Никандр Николаевич Лаврухин. Всего за несколько лет было построено еще 4 железнодорожные школы, началось строительство и городских школ. 25 школа была полной средней школой и свой первый выпуск учащихся 10 класса сделала в 1935 году. Здание школы у железнодорожного переезда не сохранилось. В годы Великой Отечественной войны узловчане поднялись на защиту своей страны.
Наша школа вырастила многих людей, защищавших Родину. Это лётчики Герои Советского Союза Дмитрий Александрович Медведев и Николай Михайлович Трегубов. Десятки выпускников школы сражались на фронтах Великой Отечественной. Многие из них не вернулись, навсегда оставшись молодыми. В знак памяти о павших учащиеся возложили цветы к школьному памятнику-обелиску и почётным доскам Героев Советского Союза Дмитрия Александровича Медведева и Николая Михайловича Трегубова.
После Победы школу возглавил Николай Андреевич Оводов. Его стараниями на школьном участке вырос фруктовый сад. Яблони, которые остались и сейчас радуют урожаем. В 1984 года директором школы стала Татьяна Павловна Мосолова. Под ее руководством школа стала «кузницей кадров» - учителя становились профессионалами своего дела. В 2004 году школу возглавила Марина Николаевна Карташова. Улучшилась материально-техническая база образовательного учреждения. Школа стала муниципальной экспериментальной площадкой по реализации предпрофильного обучения в 8-9 классах и гражданско - патриотическому воспитанию. С февраля 2014 по февраль 2020 гг. директор школы Дороничева Татьяна Алексеевна. С февраля 2020 г. Школу возглавила Шевчук Елена Николаевна.
Школа №59 — первая школа Узловой. Сегодня в ней работает сплочённый коллектив профессионалов, душой болеющих за своё дело и будущее своих учеников. Нет ничего благороднее миссии - помочь ребёнку определить своё будущее, раскрыть творческие и духовные возможности.